Nachdem ihr in Philipsburg ausgelaufen seid, steuert ihr als erstes Anguilla an, eine winzige zu Großbritannien gehörende Insel aus Korallen und Kalk. Mystische Höhlenzeichnungen in einer Tropfsteinhöhle zeugen von der Kunstfertigkeit der Arawak-Indianer, die ursprünglich auf der Insel lebten. Die gastfreundliche Herzlichkeit, die für die Antillen typisch ist, soll auf Anguilla besonders spürbar sein.
Anschließend besucht Ihr drei der zahlreichen britischen Jungferninseln. Die erste, Virgin Gorda, ist neben der üppigen Natur und der feinen endlosen Sandstrände besonders für „The Baths“ berühmt, eine Landschaft aus riesigen Felsen, die mehrere natürliche Schwimmbecken und geheimnisvolle Grotten bilden. Über den Francis Drake Kanal, der nach dem ersten englischen Weltumsegler benannt ist, gelangt Ihr zur Norman Island und dann auf die Jost-van-Dyke-Insel, die an einen berühmt berüchtigten holländischen Piraten erinnert. Besucht dort zum Beispiel die „Weiße Bucht“, die nach ihrem strahlend hellen Sandstrand benannt ist und zu den zehn schönsten Stränden der Karibik gehört, oder lasst euch durch das malerische Fischerdorf Great Harbour treiben.
Eine etwas größere Stadt, Basseterre auf St. Kitts, erreicht ihr am nächsten Tag: Hier ist sowohl die historische Altstadt mit ihrer Architektur aus der Kolonialzeit als auch die ehemalige britische Festung „Brimstone Hill“ besonders sehenswert. Fantastische Bergaussichten könnt ihr auf St. Barthélemy (zu Guadeloupe gehörend) genießen, bevor ihr euch auf den Weg zurück nach Philipsburg macht und damit eine vielfältige Rundreise beendet.